По преданию, Псково-Печерская икона Божией Матери «Умиление» была написана в 1521 году неким иеромонахом Арсением (Хитрошем) с иконы Божией Матери «Владимирская». В Псково-Печерский монастырь икона была принесена в 1529–1570 годах, купцами Василием и Феодором, во время игуменства преподобного Корнилия. С тех пор не один раз являла икона свою милость и чудодейственную помощь православному русскому народу. Древняя летопись обители гласит: «Не только православным подаёт Богоматерь исцеления, но и от иноверных, сиречь от латин немецкия земли, приходившим с верою к Пречистой Богородице и к чудотворному Её образу, подаёт исцеления». Псково-Печерская икона Божией Матери «Умиление» и святая икона «Успение» особенно прославились в царствование Ивана Грозного, в 1581 году во время осады Пскова и Псково-Печерского монастыря польским королем Стефаном Баторием (Ливонская война). За несколько дней до осады Пскова поляками Пресвятая Богородица чудесно явилась благочестивому старцу Дорофею, предупредила его относительно предстоящего бедствия, объяснив причину постигшего людей за их грехи несчастья и указав пути выхода из него. Тогда архиепископом был вызван игумен Псково-Печерского монастыря Тихон с Печерскими иконами «Успения» и «Умиления», чтобы совершать молебны на местах, указанных Самою Богородицею во время Своего явления. В августе 1581 года 100-тысячная польско-литовская армия польского короля Стефана Батория осадила Псков, намереваясь в случае успеха идти на Новгород Великий и Москву. Поляки бомбардировали город Псков калеными ядрами с колокольни Мирожского монастыря, одно из них попало в икону Божией Матери, поставленную на забрале стены, не повредив не только её, но и окружающих её защитников города. За 5 месяцев осады поляки 30 раз штурмовали Псковский кремль, но города так и не взяли. Поражение под Псковом вынудило Великое княжество Литовское заключить с Россией 10-летнее перемирие. В память чудесного избавления города Пскова, при царе Феодоре Иоанновиче святой образ был украшен жемчугом и каменьями – алмазами, изумрудами, яхонтами, аметистами. В XX веке Псково-Печерскому монастырю вместе с Отечеством пришлось пройти через две войны. Но древние традиции, бережно хранимые в монастыре, не были нарушены даже в самые страшные для русского монашества времена. Псково-Печерская обитель вместе с городом Печоры промыслом Божиим по Тартускому договору была отнесена к буржуазной Эстонии и оставалась там, вплоть до 1940 года, чем была спасена от всеобщего разорения и осквернения. Свято-Успенский Псково-Печерский монастырь – одна из немногих русских православных обителей, не прерывавших в XX веке своего молитвенного предстояния Богу.